Der Beginn der Saison 1996/97 verlief nicht wie erwartet. Unentschieden in Sion und Genf, sowie eine Heimniederlage gegen den FCZ waren die ersten Resultate der Grasshoppers. Dann kamen die Hoppers in Form. Drei Siege in Serie konnte man feiern, ehe man zum CL-Qualifikationsspiel gegen Slavia Prag antrat. Ein sagenhaftes 5:0 erreichten die Zürcher gegen die Tschechen, somit war die zweite Qualifikation zur Champions League fast sicher. Vor dem Rückspiel erspielte sich GC noch ein Unentschieden und ein Sieg in der Meisterschaft. Das Rückspiel in der Qualifikation zur Champions League gewannen erneut die Hoppers und Auxerre, Ajax und Glasgow Rangers sollten ihre Gegner in den Gruppenspielen sein. Bevor es zum ersten Spiel in der CL kommen konnte, spielten die Hoppers noch drei Mal Remis in der Meisterschaft. Und dann begann die Champions League. Mit einem unglaublichen 3:0 fegten die Hoppers die Rangers weg. Vor dem Auswärtsspiel in Amsterdam spielte GC unentschieden gegen Sion und gewann gegen Servette. Dann kam das Auswärtsspiel in Holland und vielleicht der grösste Moment in der Clubgeschichte von GC. Mit Glück hielt die Abwehr dicht und ein Freistoss Murat Yakins fand den Weg ins Tor von Ajax. Ein unglaublicher Sieg in der Amsterdam Arena konnte gefeiert werden. Doch in der Meisterschaft lief es nicht so rund. Nach dem Auftritt in Amsterdam folgte ein 0:1 in Lausanne und ein 0:0 gegen Aarau. Erst gegen den FCZ verbuchte GC wieder einen Sieg. Danach musste GC die erste Niederlage in der Champions League einstecken. Mit 1:0 verlor man in Auxerre. Vor dem Rückspiel gegen die Franzosen gewannen die Hoppers gegen YB und St. Gallen. Dann kam es zum Rückspiel gegen Auxerre. Und die Grasshoppers gewannen souverän mit 2:0. Somit standen sie kurz vor dem Einzug in die Viertelfinals. Vor dem nächsten CL-Spiel gegen Glasgow verbuchten die Grasshoppers einen Sieg und ein Remis in der Meisterschaft. In Glasgow spielten die Hoppers schwach, verschossen einen Elfmeter und verloren mit 1:2. Das Blatt hatte sich gewendet. GC musste im letzten Spiel gegen Ajax einen Punkt holen, um die Viertelfinals zu erreichen. Vor dem grossen Fussballabend verlor GC noch in Neuenburg gegen den Leader. Dann kam es zum grossen Showdown. 20'000 Zuschauer füllten den Hardturm. Es war allerdings kein grossartiges Fussballspiel. Nach 32 Minuten erzielten die Holländer das 1:0. Dabei blieb es. Der Zürcher Schlussspurt blieb trotz Pfostenschuss und weiteren Grosschancen erfolglos. Die Viertelfinals fanden also ohne GC statt. Die Enttäuschung in der ganzen Schweiz, denn das ganze Land stand damals hinter GC, war riesig. Die Hoppers gewannen das letzte Spiel des Jahres gegen Lugano mit 2:0. Man beendete den Herbst auf Rang zwei; zwei Punkte hinter Xamax, einen Punkt vor Sion. Während der Winterpause präsentierte der damalige Präsident Spadaro das Konzept der börsenkotierten Grasshopper AG. Als Ziel setzte man sich den Einzug ins Viertelfinale der Champions League. Der Grössenwahn, welcher den Club später fast ruinierte, nahm seinen Lauf. Fussballerisch kam es bereits in der zweiten Runde im Frühling zum Spitzenkampf gegen Sion. GC verlor und konnte sich nicht an der Tabellenspitze festsetzen. Auch im nächsten Spiel gegen Xamax gab es nur ein 1:1. Nach dem Derbysieg schieden die Hoppers auch noch im Cup gegen Sion aus. Auch das kommende Spiel in Lausanne wurde verloren. Und GC war nur noch Dritter, vier Punkte hinter Sion, einen hinter Xamax und nur noch einen vor Lausanne. Nach dem Heimsieg gegen Basel kam der FCSG auf den Hardturm. Es wurde ein Spiel, dass viele noch heute in Erinnerung haben. Mit 8:0 wurden die Ostschweizer mit dem Ersatztorhüter Alder deklassiert. Fünf Tage nach dem Spiel konnte St. Gallen immerhin einen Punkt gegen GC gewinnen. Auch im Joggeli gab’s danach nur ein Remis. Es zeichnete sich immer mehr einen Vierkampf um die Meisterschaft zwischen Sion, Xamax, Lausanne und GC ab. Dann kam Lausanne nach Zürich. 5:0 wurden sie abgefertigt, allein Moldovan traf drei Mal. Aber auswärts haperte es weiter. Wieder nur ein Remis auf dem Letzigrund und GC war nun drei Punkte hinter Leader Xamax. Gegen den Leader spielte GC nun auswärts. Es wurden zwei Extrazüge organisiert, die nach Neuenburg fuhren. Rund 3'000 Hoppers reisten mit. GC siegte 3:2 und es schien wieder alles möglich. Nun kam der neue Leader Sion (einen Punkt Vorsprung auf GC) zwei Runden vor Schluss auf den Hardturm. 20'000 kamen ins Stadion. GC führte, verlor allerdings mit 1:2. Die Meisterschaft war zu Gunsten der Walliser entschieden. Die Grasshoppers beendeten die Saison nach dem letzten Sieg in Aarau auf dem dritten Platz.

Das Ziel für die Saison 97/98 war klar: Meister und Überwinterung im UEFA-Cup. Der Start missglückte und Trainer Gross forderte Verstärkung, welche er in den Georgiern Kawelaschwili und Nemsadse finden sollte. Erst im dritten Spiel gab’s den ersten Sieg. Eine 7:2 Ohrfeige für Xamax. Doch den Hoppers lief es nicht wunschgemäss. Ein interner Torhüterstreit zwischen Zuberbühler und Walker belastete das Team und so verlor GC das Meisterschaftsspiel Nr. 6 gegen Aufsteiger Kriens. Einzig die Qualifikation für den UEFA-Cup überstand GC problemlos. Nachdem sich Trainer Gross nun eindeutig hinter Zuberbühler stellte, gewann GC drei Spiele in Serie, ehe die Zürcher zum UEFA-Cup-Auswärtsspiel nach Zagreb reisten. Ein beachtliches 4:4 wurde in Kroatien erreicht. Vor dem Rückspiel gewann GC einmal mehr ein Derby auf dem Letzigrund. Der Hardturm, gefüllt mit Kroaten, erlebte dann einen bitteren Europacup-Abend. Mit 0:5 schied GC aus, nachdem Zuberbühler vom Platz gestellt wurde. Diese Niederlage hatte aber keinen Einfluss auf die Meisterschaft. GC spielte weiterhin gut. Erst in Luzern, zehn Spiele nach der Niederlage in Kriens, verlor GC sein nächstes Spiel und stand mittlerweile natürlich auf dem ersten Tabellenplatz. Dann platze eine Bombe im Hardturm: Christian Gross wechselte zu Tottenham. In den letzten drei Spielen bevor er das Team verliess gab's zwei Siege, einer davon im Cup gegen Red Star, und ein Remis. In den letzten beiden Spielen unter Interimscoach Latour verloren die Hoppers in Basel und siegten gegen den FCZ. GC überwinterte mit zwei Punkten Vorsprung auf Lausanne. Doch GC hatte einen wichtigen Abgang zu verkraften. Viorel Moldovan verliess den Club im Winter für eine Rekordablösesumme von CHF 9 Mio. Sein Abgang wurde durch "Risiko-Bschisser" Ramundo legendär. Neuer Trainer wurde Rolf Fringer. Sein Einstand missriet aber gewaltig. Mit 1:2 schied GC gegen Thun im Cup aus. Auch in der Meisterschaft lief es noch nicht rund. Man verlor das erste Finalrundenspiel in Genf. Darauf folgten Siege gegen Aarau und FCZ, sowie ein Remis gegen St. Gallen. Doch dann verlor man erneut im Welschland. Diesmal bei Verfolger Lausanne. Doch nun hörte das Verschenken der Punke auf. In einem unglaublichen Lauf bis ans Ende der Saison gewann GC neun Mal in Folge und feierte drei Runden vor Schluss den Meistertitel beim Derby im Hardturm. Mit einem Rekordvorsprung von 16 Punkten (inkl. Punkteteilung) sicherten sich die Hoppers den 25. Titel. Nach dem letzten Spiel gegen Servette stürmten 10'000 Fans den Hardturm Rasen und feierten in einem Festzelt hinter der Südtribüne.

Die Saison 1998/99 begann mit der feierlichen Eröffnung der neuen Westtribüne. Als Ehrengast wurden die Tottenham Hotspurs mit Trainer Christian Gross eingeladen. Vor dem ersten Champions-League-Qualifikations-Spiel hatten die Hoppers zwei Meisterschaftsspiele. Eine Niederlage im Bern und ein Remis gegen Lausanne liessen nichts gutes erahnen. Doch GC überstand die erste Qualifikationsrunde gegen Jeunesse Esch mit zwei Siegen problemlos. Auch in der Meisterschafft hatte man wieder Tritt gefasst. Nach drei Siegen ging es nach Istanbul zur zweiten Qualifikationsrunde. Man verlor bei Galatasaray mit 1:2 und sicherte sich eine hervorragende Ausgangslage fürs Rückspiel. Der Hardturm, natürlich ausverkauft, war mit vielen heissblütigen türkischen Anhängern gefüllt, als Galatasaray nach Zürich kam. GC spielte gut mit, war aber zu nervös und verlor mit 2:3. Die Champions League fand ohne Schweizer Beteiligung statt und Präsident Romano Spadaro hatte ein grosses finanzielles Problem. Nach dem Remis im Zürcher Derby folgte ein Sieg gegen Servette, ein Remis in Basel und eine Niederlage in St. Gallen. Nun reiste man nach Anderlecht im UEFA-Cup. Das GC-Team gewann souverän mit 2:0 und liess im Rückspiel nichts mehr anbrennen. Nächster Gegner war AC Fiorentina. Bis es soweit war, bestritten die Hoppers noch vier Meisterschaftsspiele, in denen sie sieben Punkte holten. Dann kam Florenz, Batistuta und viele Italiener auf den Hardturm. GC war chancenlos und unterlag mit 0:2. Der Hardturmrasen wurde so in Mitleidenschaft gezogen, dass die restlichen Spiele des Jahres 1998 im Letzigrund stattfinden mussten. Das erste Spiel im Exil war der klare 4:1-Erfolg über Sion. Die GC-Fankurve befand sich temporär auf der Estrade der Haupttribüne, da die Stehplätze gar nicht erst geöffnet wurden. Nach dem Auswärtssieg gegen Aarau reisten die Zürcher nach Salerno, da Fiorentina eine Stadionsperre abzusitzen hatte. Dumm nur, dass Salerno und Fiorentina nicht die besten Freunde sind. Und so explodierte in der Halbzeit ein riesiger Knallkörper vor dem Spielerausgang. Der Schiedsrichter pfiff das Spiel nicht mehr an und GC kam am grünen Tisch eine Runde weiter. Zur gleichen Zeit musste GC allerdings die gar nicht erfreuliche Finanzlage bekannt geben. Sie sollte im kommenden Sommer zu grossen Umbrüchen führen. Dann kam das Derby und GC verlor zum ersten Mal seit 15 Jahren auf dem Letzigrund. Doch es war ein GC-Heimspiel, dass ja im fremden Stadion gespielt werden musste. Und so wartet der FCZ auch heute noch auf den ersten Heimssieg seit 1983. Nach der Niederlage in Genf siegte GC gegen Basel, Xamax und St. Gallen. Die Niederlage im letzten Spiel gegen Luzern änderte nichts an der Wintermeisterschaft der Grasshoppers. In der dritten Runde des UEFA-Cups spielte man gegen Bordeaux. Nachdem die Hoppers mit dem falschen Stollen aufliefen, endete das Hinspiel mit einem 3:3. In Bordeaux kam man nicht über ein 0:0 hinaus und so war der Traum von der europäischen Überwinterung ausgeträumt. In der Winterpause wurde Trainer Rolf Fringer durch Roger Hegi ersetzt. Dies nachdem es zwischen Fringer und Sportchef Vogel zu internen Querelen gekommen war. Das Jahr 1999 begann mit einem knappen Cupsieg in Winterthur. Die ersten beiden Heimspiele der Finalrunde musste noch im Letzigrund gespielt werden. Das Spiel gegen Luzern wurde klar gewonnen, gegen Servette setzte es eine Niederlage ab. Dazwischen lagen noch das Remis in Neuenburg und der Auswärtssieg im Derby. An der Tabellenspitze war nun ein Dreikampf zwischen GC, Servette und Lausanne absehbar. Remis in St. Gallen, Auswärtssieg in Lausanne und ein 5:0 zu Hause gegen Lausanne waren die nächsten Resultate. Nach dem Heimsieg gegen St. Gallen verlor man in Basel und erreichte in Genf nur ein 0:0. Es wurde nochmals spannend. Der FCZ kam nun auf den Hardturm. Mit 2:0 besiegte der FC die Grasshoppers. GC konnte dadurch nicht mehr aus eigener Kraft Meister werden. Nach dem 4:1-Auswärtssieg in Luzern wurde die letzte Runde ausgetragen. Nur wenn Lausanne und Genf im Direktduell Remis spielten, hätte GC mit dem 5:0-Heimssieg über Xamax Meister werden können. Doch soweit kam es nicht. Servette gewann in Lausanne und wurde Meister. GC blieb nur die Vizemeisterschaft und der Cupfinal, welchen man dank Siegen über Nyon, Luzern und Red Star erreichte. Doch GC konnte die Saison nicht mehr retten und verlor in Bern mit 0:2 gegen Lausanne.

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